Ubuntu16升级Python后SSL模块缺失、Nginx故障求助

一、先修复Nginx启动问题 #

Nginx报错找不到/etc/letsencrypt/options-ssl-nginx.conf，是卸载OpenSSL时误删或破坏了Let's Encrypt配置文件，按以下步骤修复：

• 检查Certbot状态：dpkg -l | grep certbot
  • 若未安装，重新安装适配Ubuntu16的Certbot：apt-get update && apt-get install certbot python-certbot-nginx
  • 若已安装，重新生成缺失配置：certbot renew --dry-run，该命令会自动修复Let's Encrypt相关Nginx配置
• 验证Nginx配置：nginx -t，无报错则重启服务：systemctl restart nginx

二、解决Python的SSL模块与版本兼容问题 #

Ubuntu16默认OpenSSL 1.0.2g不满足Python3.11要求，源码装OpenSSL3.0.x出现兼容问题，优先用OpenSSL1.1.1系列（LTS版本）适配Python3.11：

步骤1：安装OpenSSL 1.1.1（自定义路径，不覆盖系统默认） #

# 下载最新1.1.1分支源码
wget https://www.openssl.org/source/openssl-1.1.1w.tar.gz
tar -zxf openssl-1.1.1w.tar.gz
cd openssl-1.1.1w
# 编译安装到自定义目录
./config --prefix=/usr/local/openssl-1.1.1w --openssldir=/usr/local/openssl-1.1.1w shared zlib
make -j$(nproc)
make install
# 创建软链接让系统识别新库
ln -s /usr/local/openssl-1.1.1w/lib/libssl.so.1.1 /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libssl.so.1.1
ln -s /usr/local/openssl-1.1.1w/lib/libcrypto.so.1.1 /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libcrypto.so.1.1
# 更新系统库缓存
ldconfig

步骤2：重新编译Python3.11并指定OpenSSL路径 #

# 卸载之前安装的Python3.11（源码安装的进入源码目录执行make uninstall）
apt-get remove --purge python3.11
# 安装Python编译依赖
apt-get install build-essential zlib1g-dev libncurses5-dev libgdbm-dev libnss3-dev libssl-dev libreadline-dev libffi-dev wget
# 下载Python3.11源码
wget https://www.python.org/ftp/python/3.11.4/Python-3.11.4.tgz
tar -zxf Python-3.11.4.tgz
cd Python-3.11.4
# 指定OpenSSL路径编译
./configure --prefix=/usr/local/python3.11 --with-openssl=/usr/local/openssl-1.1.1w --with-openssl-rpath=auto
make -j$(nproc)
make install
# 创建软链接切换默认Python3版本
ln -sf /usr/local/python3.11/bin/python3.11 /usr/bin/python3
# 验证SSL模块
python3 -c "import ssl; print(ssl.OPENSSL_VERSION)"

执行验证命令后，应显示OpenSSL 1.1.1w，表示SSL模块正常。

步骤3：修复Python3.5的pip SSL问题 #

若需保留系统默认Python3.5：

# 恢复系统默认OpenSSL软链接
rm /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libssl.so.1.1
rm /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libcrypto.so.1.1
ln -s /lib/x86_64-linux-gnu/libssl.so.1.0.0 /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libssl.so.1.0.0
ln -s /lib/x86_64-linux-gnu/libcrypto.so.1.0.0 /usr/lib/x86_64-linux-gnu/libcrypto.so.1.0.0
# 重新安装Python3.5的pip
apt-get install --reinstall python3-pip
# 验证
python3.5 -m pip --version

三、后续避坑建议 #

• 不要卸载系统默认OpenSSL，Ubuntu16大量组件依赖1.0.2g，用自定义路径安装高版本OpenSSL，编译Python时指定路径即可
• 用update-alternatives管理多Python版本，避免直接覆盖系统默认链接：

  update-alternatives --install /usr/bin/python3 python3 /usr/bin/python3.5 1
  update-alternatives --install /usr/bin/python3 python3 /usr/local/python3.11/bin/python3.11 2
  

  后续可通过update-alternatives --config python3切换版本

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Brian