使用smtplib发带图邮件遇550错误：多To头且仅首个收件人收信

错误smtplib.SMTPDataError: (550, b'5.7.1 This message is not RFC 5322 compliant. There are multiple To headers')的核心原因是：MIMEMultipart对象的message["To"]赋值操作不会覆盖原有To头，而是追加新的To头。循环多次赋值后，邮件里会累积多个To字段，违反了邮件协议标准。

你尝试的两种写法都有问题：

• 第一种每次循环都重新创建SSL连接并登录，效率极低，还会让原message对象不断累积To头；
• 第二种把message["To"] = email放在循环外，变量email未定义，且循环内没更新To头，导致所有邮件都发给同一个人（直接报错）。

核心思路：用原始邮件模板生成副本，每次给副本单独设置To头；同时只建立一次SMTP连接，循环发送所有邮件，既解决多To头问题又提升效率。

修改后的完整代码：

import smtplib, ssl
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart
from email.mime.image import MIMEImage

port = 465  # For SSL
app_pass = "my_app_password"
sender_email = "Sender@gmail.com"
receiver_emails = ["example1@gmail.com", "example2@gmail.com"]

# 构建不带To头的原始邮件模板
message_template = MIMEMultipart("alternative")
message_template["Subject"] = "Email Subject Line"
message_template["From"] = sender_email

# 邮件内容
text = """\
"""
html = """\
<html>
<body>
    <img src="cid:image1">
</body>
</html>
"""

# 添加图片
fp = open('MotivationalQuote.jpeg', 'rb')
msgImage = MIMEImage(fp.read())
fp.close()
msgImage.add_header('Content-ID', '<image1>')

# 挂载文本和HTML部分
part1 = MIMEText(text, "plain")
part2 = MIMEText(html, "html")
message_template.attach(msgImage)
message_template.attach(part1)
message_template.attach(part2)

# 建立一次SMTP连接，循环发送邮件
context = ssl.create_default_context()
with smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", port, context=context) as server:
    server.login(sender_email, app_pass)
    for email in receiver_emails:
        # 每次创建新的邮件副本，避免污染原始模板
        message = MIMEMultipart("alternative")
        message.attach(message_template)
        message["Subject"] = message_template["Subject"]
        message["From"] = message_template["From"]
        # 设置当前收件人
        message["To"] = email
        # 发送邮件
        server.sendmail(sender_email, email, message.as_string())

• 模板+副本模式：原始模板不设置To头，每次循环生成新的邮件副本，单独设置收件人，彻底避免多To头；
• 单次连接登录：把SMTP连接和登录放在循环外，只执行一次，减少服务器请求开销；
• 隔离原始对象：不直接修改原始MIME对象，防止头字段累积或其他意外副作用。

如果不想创建副本，也可以在每次循环前删除原message的所有To头，再添加新的：

# ... 前面代码和你原始代码一致 ...

context = ssl.create_default_context()
with smtplib.SMTP_SSL("smtp.gmail.com", port, context=context) as server:
    server.login(sender_email, app_pass)
    for email in receiver_emails:
        # 删除所有已存在的To头
        del message["To"]
        # 设置新的收件人
        message["To"] = email
        server.sendmail(sender_email, email, message.as_string())

这种方式更简洁，但如果邮件有其他动态内容，可能引发意外，模板+副本的方式更安全。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Abdul-Scripts