使用Python smtplib调用Gmail发送邮件无报错但未成功送达

我尝试通过Python脚本发送邮件，脚本执行过程未返回任何错误信息，但邮件始终未成功发送。已验证以下内容：

• 邮箱凭据准确
• SMTP服务器及端口设置无误
• 收件人邮箱地址有效
• Gmail账号已开启双因素认证并生成了专门用于此脚本的应用密码

脱敏后的相关代码 #

import pandas as pd
import smtplib
from email.mime.text import MIMEText
from email.mime.multipart import MIMEMultipart

# Read data from Excel file
excel_file = "C:\\Users\\YourUsername\\Downloads\\AAAAAA.xlsx"
df = pd.read_excel(excel_file)

# Retrieve email addresses from columns 1 and 2
email_addresses = df.iloc[:, 0].values.flatten()

# Email account credentials
sender_email = "*******@gmail.com"
sender_password = "********"  # 

# Additional details for email content
subject = "Greetings"
body = "Hello, sir"

# Connect to the SMTP server
with smtplib.SMTP("smtp.gmail.com", 587) as server:
    server.starttls()
    server.login(sender_email, sender_password)

    # Send the email to each recipient
    for email_address in email_addresses:
        msg = MIMEMultipart()
        msg['From'] = sender_email
        msg['To'] = email_address
        msg['Subject'] = subject
        msg.attach(MIMEText(body, 'plain'))

        server.sendmail(sender_email, email_address, msg.as_string())

    # Close the SMTP session
    server.quit()

可能的原因分析 #

• Excel数据读取异常：代码注释标注要读取第1和第2列的邮箱地址，但实际仅读取了第1列（iloc[:,0]），若目标数据在第2列则会导致收件人列表为空或错误。此外，需确认Excel中的邮箱地址格式是否规范（无空格、为字符串类型），可添加print(email_addresses)验证读取结果。
• 上下文管理器与手动关闭冲突：使用with smtplib.SMTP(...) as server时，上下文管理器会自动在代码块结束时关闭SMTP会话，后续手动调用server.quit()可能导致会话提前终止，部分邮件未完成发送。建议删除server.quit()语句。
• 邮件被归类为垃圾邮件：Gmail的反垃圾机制可能因邮件内容过于简洁、无个性化信息将其拦截至垃圾邮件箱。测试时可先发送至自己的邮箱，检查垃圾邮件文件夹；同时建议丰富邮件内容，避免触发拦截规则。
• 发送方法的潜在问题：尝试用server.send_message(msg)替代server.sendmail(sender_email, email_address, msg.as_string())，send_message直接处理MIMEMultipart对象，减少格式转换可能引发的异常。
• 网络环境限制：本地防火墙、代理服务器可能拦截SMTP连接，导致邮件未实际送达Gmail服务器。可更换网络环境测试脚本。
• 应用密码权限或生效延迟：确认生成的应用密码是针对「Mail」应用的，且双因素认证处于启用状态。部分情况下应用密码生成后需等待数分钟才能正常使用。

内容的提问来源于stack exchange，提问作者Itamar Tsabag